Своё название село получило от Донского монастыря в Москве, к которому оно было приписано.

Находится в месте слияния Непрядвы и Дона. По позднему, научно не подтверждённому преданию, на месте села был разбит лагерь Дмитрия Донского, а также захоронены павшие в битве русские воины.

Не позднее 1791 года в селе имелась деревянная церковь, которая неоднократно перестраивалась. В 1880 году в селе торжественно отмечалась 500-летие Куликовской битвы. В 1889 году в Монастырщине была построена церковно-приходская школа. С 1901 года проводятся крестные ходы к месту сражения на Красном холме (так называемая «ставка Мамая», в 8 км от села). В 1980 году в селе отмечалось 600-летие битвы. К юбилею была организована музейная экспозиция и отреставрированы старые здания.

Достопримечательностью села является православная церковь Рождества Богородицы, аллея памяти городов участников Битвы, памятник Дмитрию Донскому , в здании церковно-приходской школы действует музейная экспозиция «Руси великое начало».

Фото: Антон Позднухов